（宋）蘇軾〈職事帖〉，國立故宮博物院
玩畫，養生
蘇軾記錄了他和陳季常等朋友們玩畫的一個小片段（即〈一夜帖〉）：
一夜尋黃居寀龍不獲，方悟半月前是曹光州借去摹拓，更須一兩月方取得。恐王君疑是翻悔，且告子細說與。才取得，即納去也。卻寄團茶一餅與之，旌其好事也。軾白。季常。廿三日。
這封信的大意是：翻箱倒櫃一晚上都沒找到黃居寀畫的〈龍圖〉，突然想起半個月前被光州的曹知州借去摹拓了，還需要再等一兩個月才能拿回來。恐怕王君會懷疑是我反悔而不肯借給他了，你要幫我跟他好好解釋一下。只要我一拿回來，就給他送去。現在先寄一餅團茶給他，算是鼓勵他的雅好。
曹光州是光州知州曹演甫，名九章，他的兒子曹煥後來成為蘇轍的女婿，因而與蘇軾也是親家了。蘇軾有封〈職事帖〉，收信人是「主簿曹君親家」，劉墨先生認為是寫給李臺卿的，他是曹演甫妻族之人，信文如下：
軾啟：袞袞職事，日不暇給，竟不獲款奉，愧負不可言。特辱訪別，惋悵不已。信宿起居佳勝。明日成行否？不克詣違，千萬保重，保重！新酒兩壺，輒持上，不罪，浼瀆。不一一。
軾再拜主簿曹君親家閣下。八月十九日。
大意是：因事務繁雜，我每天忙得團團轉，竟然沒顧上接待您，真是非常抱歉！您專程來道別，令我惋惜惆悵不已。這一夜您還好吧？明天就要出發了嗎？不能前去給您送行了，千萬要保重。兩壺新釀的酒，請您帶上。東西不好，您別見怪，不多說了。
陳家以前就藏了古畫，比如陳希亮藏有〈柏石圖〉，陳季常視之如寶，蘇軾還專門為之題過詩：「柏生兩石間，天命本如此。雖雲生之艱，與石相終始。韓子俯仰人，但愛平地美。土膏雜糞壤，成壞幾何耳。君看此槎牙，豈有可移理？蒼龍轉玉骨，黑虎抱金柅。畫師亦可人，使我毛髮起。當年落筆意，正欲譏韓子。」陳季常還蓄有〈朱陳村嫁娶圖〉。朱陳村在徐州蕭縣，唐朝的白居易曾有〈朱陳村〉一詩，詩中描述了一個世外桃源：「機梭聲札札，牛驢走紜紜。女汲澗中水，男采山上薪。縣遠官事少，山深人俗淳。有財不行商，有丁不入軍。」蘇軾曾在徐州任職，熟知朱陳村，他為〈朱陳村嫁娶圖〉題詩道：「我是朱陳舊使君，勸耕曾入杏花村。而今風物那堪畫，縣吏催錢夜打門。」今非昔比，如今的朱陳村已經蕭條殘破了。兩人還一起研究養生，蘇軾說自己養生是為了身體健康，而陳季常是「為國鑄造」，意思是生兒養女。蘇軾總是聽到陳季常談養生，可他來信總說自己在生病，蘇軾就去信說陳季常的養生是「害腳法師鸚鵡禪，五通氣球黃門妾」，意思是：腿腳不好的法師坐禪、鸚鵡學說禪機、有好多個洞的氣球、太監的妾，這些都是裝裝樣子而已。陳季常讀信後應該是哭笑不得。
一起買房
蘇軾與陳季常還一起做更接地氣的事情──買地買房。蘇軾在黃州就是一介流民，沒有自己的土地和房子，雖然後來朋友幫忙求了一片地，但產權是官府的。陳季常就張羅著要蘇軾買地買房，所以有一段時間蘇軾就四處看地看房。有一回陳季常又推薦了武昌的一處莊院，認為不用自己重新建，價格還便宜。蘇軾蠢蠢欲動，但又覺得不妥，因為去了武昌就等於離開自己的貶所黃州了，這是違法的，不得不放棄。蘇軾也幫別人留意房子的事。有一次他向朋友楊元素推薦一處附帶耕地的房產，田裡的產出每年有五百來石，只是稅有點重。整個買下來大概六百千，還可以分期付款，首付只要二百來千，其他慢慢還。有了這麼多次看地買房的經歷，蘇軾突然發現到處都有房子是一件很重要的事。一是自己或後代指不定誰在任官或貶謫時會住上，就免得像自己初到黃州時那樣借宿寺院了。二是他發現建房子有很大的利潤空間。房子建好後，即使自己不住，轉手賣出去，也是可以賺一筆的，何況像他這樣的名人，房子肯定不愁賣不掉。也許正是這個原因，蘇軾後來無論到哪個地方，都要蓋一套既帶院子又可以種田的宅院。試看他的傳世信札〈陽羨帖〉：
軾雖已買田陽羨，然亦未足伏臘。禪師前所言下備鄰莊，果如何？託得之面議，試為經度之，及景純家田亦為議過，已面白得之，此不詳云也。冗事時瀆高懷，想不深罪也。軾再拜。
大意是：我已經在陽羨買田了，但收成還不足以養家糊口。禪師您之前說過的下備鄰莊，最後怎麼樣了？我托徐得之找您面談，請幫忙籌畫一下。景純家的田已經談過了，我跟徐得之說過了，他會跟您說的，我這裡就不詳談了。因這些繁雜的事打擾您，請恕罪。
（宋）蘇軾〈陽羨帖〉，旅順博物館藏
蘇軾從黃州「刑滿釋放」後就上書請求長住常州，朝廷批准了，於是常州的陽羨（今江蘇宜興，宋時屬常州）成了蘇軾一家的定居之所。蘇軾在陽羨買房買田頗費了一番周折，還介入了官司，但終究是有了固定的歸宿，即使他的俸祿斷供了，一家人也不至於挨餓。數年之後，蘇軾遠貶嶺南，家人卻能安居陽羨，所以他去得也無牽掛。由此來看，在黃州買房的經歷對蘇軾真是惠莫大焉！
一起出書賺錢
陳季常雖然隱居，但也沒閒著，一直在經營出版業。他刻的書裡有傳統經典，如《易》、《史記索隱》、《舊五代史》以及一些醫書。他還經常送紙給當代名家，請他們將寫好的詩抄在紙上寄過來，他再把這些詩文刊印發售。他為蘇頌刻過《蘇尚書詩集》，這個蘇頌就是蘇軾〈天際烏雲帖〉裡提到的「子容」，後來官至宰相。黃庭堅的舅舅李常去世後，陳季常找到黃庭堅，想要他模擬李常的口吻寫詩，然後刊刻發行，黃庭堅拒絕了，認為這是對舅舅的不尊重，是不道德的行為，但他答應把給舅舅寫的墓誌送給陳季常刊刻發售。
陳季常刻售最多的應該就是蘇軾的詩文了。蘇軾是寫詩詞文章的好手，又有名氣，他寫的東西自然不愁銷路。可以想像，當蘇軾的〈前赤壁賦〉、〈後赤壁賦〉、〈黃州寒食帖〉、〈念奴嬌．赤壁懷古〉等名篇橫空出世時，陳季常可以賺多少錢。也難怪蘇軾要稱陳季常為「大檀越」，也就是大施主。當然，蘇軾這樣稱呼陳季常，不只是因為陳季常也幫他賺了不少錢，還因為他經常向陳季常借書看。
對陳季常來說，蘇軾為他撰寫的最有價值的兩篇文章，當屬〈陳希亮傳〉和〈方山子傳〉，前者是陳季常父親的小傳，後者是陳季常自己的小傳。蘇軾自從與陳季常成為好友後，對老長官陳希亮了解更深了，也明白了當年陳希亮懲罰自己的良苦用心。後來元人在修《宋史》時，關於陳希亮和陳季常的列傳全部參照了這兩篇文章，兩人因而得以名垂青史。
（宋）蘇軾〈中山松醪賦〉，吉林省博物院藏
別離豈能無信
蘇軾離開黃州時，陳季常一直送到九江市，蘇軾感念非常，再次做了「泣」字韻的詩贈送給陳季常。兩人的正常通信一直持續到蘇軾再貶嶺南時，陳季常聽聞蘇軾被貶廣東，立即給他寫信，但蘇軾一路南奔，居無定所，加之廣東偏遠，通信不便，直到他在惠州住了將近半年時才收到陳季常的信，已經有厚厚一摞了。可以想見，陳季常一直沒能收到蘇軾的回信，寢食不安，就一封接一封的寫。
那天蘇軾爬山回來，取來紙筆，安坐桌前，開始給陳季常寫回信，他問候陳季常的家人，再敘述自己的近況，叮囑陳季常不要派人來看他，兩個人都鬍子老長了，不要那麼兒女情長的。他行文盡量輕鬆隨意，一如往日的幽默風趣，絮絮叨叨寫了大約五百字才停筆。隨信一起的，還有蘇軾抄送給陳季常兒子陳擇的一卷〈中山松醪賦〉，想必陳季常收到蘇軾的親筆信時，定是老淚縱橫。
